Jennifer sort avec Gavin Drake, « l'encadreur des stars », et tombe sous son charme : c'est le meilleur rendez-vous qu'elle ait eu jusqu'à présent. Tiffany et Ryan apprennent à la cantine qu'il est marié, car il est le père de Chelsea, une de leurs amies. Ils l'annoncent à Jack, qui est ravi à l'idée de briser le cœur de Jennie en lui révélant la vérité. Ce sera, à ses yeux, le meilleur moment de l'année. M. Floppy veut qu'il attende avant de lui annoncer la nouvelle afin de soutirer des ragots à Gavin sur Shannon Doherty. Jack n'a finalement pas l'occasion de lui dire quoi que ce soit car Gavin lui propose d'être sa maîtresse. Jennie y réfléchit sérieusement, mais finit par le quitter, car sa conscience la tourmente.