Jennifer est déprimée car elle n'arrive pas à trouver de rendez-vous et rêve d'être désirée. Lorsque Jack vide sa cave, elle décide de rénover la maison. Elle engage Matt, un jeune homme de vingt ans qui vient d'emménager dans l'immeuble de Jack et qui était capitaine des équipes de football américain, de baseball et de basket-ball au lycée. Quand Jack lui révèle que Matt a la fâcheuse habitude de coucher avec ses employées, Jennifer tente de le séduire. Tiffany est immédiatement attirée par lui, et Jennifer l'oblige à l'éviter pour ne pas avoir à rivaliser. Après que Matt se soit désintéressé d'elle et se soit enfui avec Mme Wilson, une femme aux formes généreuses et au double menton, Jennifer se plaint à Jack de son manque de charme. 163.