Lorsque Pandora libère un monstre emblématique pour hanter les habitants de Sleepy Hollow pendant leur sommeil, Abbie et Jenny sont tentées d'affronter un douloureux pan de leur passé. Pendant ce temps, Abbie prend une décision cruciale pour sa carrière et Crane fait de son mieux pour la guider grâce à sa propre expérience. Ichabod parviendra-t-il à mener Abbie vers le bon choix ?