Après avoir été trahie par son petit ami Sebastian et sa meilleure amie Maggie la saison dernière, Carrie est déterminée à profiter pleinement de son été à Manhattan avec Walt, et de tout ce que la ville a à offrir, entre intensité et glamour. Elle accepte même une soirée avec Donna LaDonna. Mais lorsque Donna arrive avec Sebastian, Carrie décide de sortir seule et, par une série d'événements surprenants, rencontre l'un des plus grands amours de sa vie, Samantha Jones. De retour à Castlebury, Mouse ignore Maggie lorsqu'elle la voit travailler au country club, et Dorrit doit faire face à ses propres problèmes : Tom découvre l'existence de son petit ami Miller.