Liz se rend à Chicago pour échapper à son devoir de jurée et, sur son vol retour pour New York, elle se retrouve assise à côté d'Oprah. Liz en profite pour demander conseil à Oprah sur certains de ses problèmes. De retour à New York, la querelle continue entre Tracy et Jenna, et la moralité de Jack est mise à l'épreuve par Kenneth après un incident aux Jeux olympiques.