Finch revient de Jamaïque après une tentative de séduction ratée avec Courtney, qui, comme on le découvre, s'est jouée de lui. Elliott tente de prouver son amitié à Finch en lui rendant la pareille : la séduire puis la larguer. Malheureusement, son plan échoue lorsqu'il finit par être attiré par elle et qu'ils se mettent en couple. Pendant ce temps, Jack fait un nouveau pari avec Donald Trump : celui qui perdra le moins de poids devra porter une robe lors de leur partie de golf. Cependant, il commet l'erreur de demander de l'aide à Nina pour son régime.