Maya, trouvant la nouvelle rubrique « Miss Pretty » excellente, décide d'écrire elle-même une chronique sur le sujet. Finch lui révèle alors que la nouvelle Miss Pretty est en réalité un homme, mais Maya, persuadée que cela rendra l'article encore meilleur, insiste pour le rencontrer. Le problème ? Miss Pretty n'est autre que Finch lui-même, bien décidé à ce que personne au bureau ne découvre la supercherie. Il tente de se sortir de ce mauvais pas en engageant Kurt, un escroc professionnel, pour se faire passer pour Miss Pretty, mais la situation empire lorsque Maya tombe sous son charme. Pendant ce temps, Nina se retrouve malgré elle liée d'amitié à une femme qu'elle ne supporte pas, et Elliott et Jack se retrouvent dans une situation délicate après avoir involontairement insulté un cadre américano-asiatique d'une importante agence publicitaire.