Alors qu'il écrit ses mémoires, Jack est soudainement pris d'un terrible syndrome de la page blanche. Il comprend alors pourquoi : il est arrivé au moment où il a renvoyé son ancien associé, Herb, juste avant le succès de Blush. Découvrir que ce dernier travaille dans un magasin de jouets du Connecticut depuis 30 ans et gagne péniblement sa vie ne fait qu'aggraver sa culpabilité. Pour se faire pardonner, Jack offre à Herb un poste important au sein du magazine, mais redécouvre la raison pour laquelle il l'avait renvoyé : Herb est un piètre professionnel du secteur. Parallèlement, les problèmes de Nina avec un contrôle fiscal semblent résolus lorsque la vérificatrice prend Elliott en affection, mais en réalité, ce n'est que le début.