Ruthie est aux anges lorsqu'Eric et Annie, très émus, acceptent à contrecœur de la laisser aller à son premier rendez-vous officiel. Cependant, Ruthie n'est pas surprise de constater que sa famille réagit à cette grande nouvelle avec leurs excentricités habituelles : Annie et Lucy décident de l'aider à se préparer pour son rendez-vous avec Vincent (Thomas Dekker, guest star) ; Kevin prend sur lui d'avoir « la discussion » avec Ruthie ; Sam et David se mettent sur leur trente-et-un pour pouvoir y aller eux aussi ; Martin et Mac (Kyle Searles, guest star), trop protecteurs, décident d'espionner Ruthie et Vincent ; et Matt se porte volontaire pour jouer les chaperons, mais se retrouve pris dans un engrenage de mensonges pour protéger les sentiments de Ruthie.