Dans le dernier épisode de la quatrième saison, Simon découvre la véritable raison de la rupture avec Deena. Ruthie fait tout pour reconquérir son ex, Burt, tandis que Lucy tente de séduire un ancien amour : Andrew Nayloss. Mary décide de prendre son temps dans sa relation avec Robbie et dans sa vie en général. Matt et Shana se séparent, mais se réconcilient avec Heather. À la fin de l'épisode, on comprend que Matt et Heather auraient pu se marier, mais ce ne fut pas le cas.