Mary persuade Matt d'inviter son ami Brian (interprété par Jason Behr) à sortir avec elle, malgré le désintérêt de ce dernier. Bien que la tension monte entre les deux adolescents lors de leur rendez-vous, celui-ci tourne au désastre lorsque Mary découvre la vérité. Pendant ce temps, Lucy est invitée à une soirée pyjama chez des filles populaires, ignorant tout des véritables intentions du groupe. Simon, quant à lui, entreprend d'apprendre à Ruthie à nager sans prendre de cours. Enfin, Eric est persuadé d'être gros et croit pouvoir tricher avec son régime.