Espérant remonter le moral de Grace, Will, tiré à quatre épingles, emmène son meilleur ami dîner. Lorsque son rendez-vous lui pose un lapin, Will attire l'attention d'une cliente tandis que Grace croise un homme avec qui elle a eu une brève et banale aventure. Pendant ce temps, Karen emmène Jack, étudiant infirmier, fêter sa « réussite » scolaire, mais la soirée tourne au vinaigre lorsqu'elle tombe sur son ennemie jurée, Candice Bergen. Cette rencontre relance la guerre des farces Bergen/Walker de 2003. 209.