Will, hésitant et plein de précautions, aborde sa relation naissante avec une certaine appréhension. Il commet l'erreur de suivre les conseils de Grace en matière d'amour et se fait désirer auprès de son nouveau pseudo-petit ami. Cependant, lorsque son jeu provoque une rupture dans cette idylle naissante, Will commence à remettre en question la sagesse de Grace en matière de sentiments. Pendant ce temps, Jack et Karen, dévastés, tentent courageusement de surmonter l'épreuve après avoir appris que leur série télévisée préférée va s'arrêter, les obligeant à dire adieu à leurs six amis préférés et à un psychiatre nommé Frasier Crane.