Fou amoureux de son nouveau petit ami Vince, Will met sa relation à l'épreuve en le présentant à Grace, excessivement critique, pour obtenir son approbation. Cependant, lorsque Grace interrompt brusquement les présentations, Will est convaincu qu'elle désapprouve Vince et commence donc à s'interroger sur ses propres sentiments. Pendant ce temps, Karen annonce une nouvelle fracassante à Jack : après son mariage prochain, leur amitié sera à jamais transformée, ce qui le pousse à chercher une remplaçante. 220.