Après que Will et Grace ont décidé d'avoir un enfant ensemble, les obstacles s'accumulent, notamment un échantillon de sperme manquant et des tentatives d'insémination ratées qui les laissent hésitants entre la procréation médicalement assistée et la procréation naturelle, autant d'éléments qui engendrent des malentendus. Pendant ce temps, Jack songe à abandonner ses ambitions artistiques, jusqu'à ce qu'il reçoive des conseils de carrière d'une entité « divine » : son idole, Cher. De même, Karen, mariée, est fortement tentée par les caresses romantiques d'un gentleman riche et élégant.