Matt Damon fait une apparition dans le rôle d'Owen, un charmeur rusé qui rivalise avec Jack pour une place dans la chorale gay de New York. En réalité, Owen est hétéro et convoite surtout le gros avantage du groupe : un voyage d'été en Europe, tous frais payés. Jack soupçonne la ruse d'Owen, mais il lui faut des preuves. Que diriez-vous du test de l'étreinte ? Jack, décontenancé, se tourne alors à contrecœur vers Grace pour « intégrer » Owen. Pendant ce temps, Karen, machiavélique, tente de faire passer Will, qui n'y voit que du feu, pour son amant et non son avocat lorsqu'elle découvre qu'elle est l'objet de pitié parce qu'elle est célibataire à sa propre fête de la Saint-Valentin.