Rosie O'Donnell incarne Bonnie, une mère célibataire directe qui s'oppose à Jack au sujet de l'éducation de leur fils, Elliot, conçu grâce à un don de sperme de Jack. Furieuse que Jack ait fait décolorer les cheveux d'Elliot, alors âgé de 12 ans, Bonnie lui impose ses conditions. « À partir de maintenant, lui dit-elle, tu ne t'occupes plus de mon enfant. Je ne veux plus que tu le voies. » Une intrigue parallèle se déroule lors d'un gala de mariage, où Will se fait passer pour un joueur de tennis professionnel (car personne n'aime les avocats) et Grace porte un toast sarcastique au marié, son ex-fiancé. « J'ai toujours rêvé d'avoir un enfant », dit-elle. « Mais pas comme mari. »