Dans un flashback remontant à Thanksgiving 1985, Grace, étudiante, invite Will, son petit ami de fac, chez elle pour le présenter à sa famille. Mais leur relation amoureuse prend une tournure dramatique lorsque Will, tiraillé, appelle Jack, alors adolescent, pour lui demander un conseil crucial. Malheureusement, Will et Grace, furieuse, se brouillent temporairement lorsque Will lui révèle la vérité et qu'elle le met à la porte – et hors de sa vie. 133.