Pour sauver sa peau, le petit malfrat Benny Carbassa, le Nathan Detroit de l'Immortalité, livre MacLeod à un gangster vieillissant bien décidé à le voir mort avant de mourir. Au même moment, Anne revient, persuadée que MacLeod finira par se confier et déterminée à ne pas le brusquer. Un flash-back nous montre la première rencontre entre MacLeod et Benny, en 1938 au Coconut Lounge, un club tenu par deux jeunes frères rivaux qui se disputent la même chanteuse de charme.