Wyatt invite Serena à sortir pour la Saint-Valentin et prépare une soirée romantique des plus classiques : fleurs, chocolats, réservations… le grand jeu ! Mais lorsqu'il surprend Serena en train de dire à quel point la Saint-Valentin est ringarde, Wyatt panique et annule tout. Caitlin et Jen le convainquent qu'il s'agit en réalité d'une erreur monumentale et que Serena sera blessée s'il se montre trop détaché pour cette fête si spéciale entre filles. Alors, à quelques heures du jour J, Wyatt cherche partout le cadeau parfait pour sa dulcinée. Pendant ce temps, Jonsey prend un risque et invite Nikki à sortir, mais elle refuse car elle ne sort plus le jour de la Saint-Valentin. Cette interdiction fait suite à de très mauvaises expériences passées et elle ne veut pas risquer un autre rendez-vous raté. Nikki tente de convaincre Jen et Caitlin, qui cherchent désespérément un cavalier, qu'elles n'ont pas besoin d'un garçon pour s'amuser le 14 février, mais les filles essaient quand même d'en trouver un.