Dans des flashbacks, Ruby et Mulan se retrouvent à Oz, où elles rencontrent Dorothy. Après avoir assisté au retour de Zelena à Oz, elles cherchent un moyen de la vaincre une fois pour toutes. Cependant, Dorothy disparaît mystérieusement, et la recherche de son amie par Ruby la conduit aux Enfers. Retrouvant les héros, Ruby fait équipe avec Emma, ​​Regina et Blanche-Neige pour poursuivre les recherches. Pendant ce temps, Blanche-Neige et David, séparés de leur fils Neal, élaborent un plan pour que l'un d'eux puisse s'échapper des Enfers.