Walter O'Connor, le premier petit ami de Kate, désormais manager d'une équipe de baseball en ligue majeure, vient séjourner au Shady Rest. Si Kate est ravie de revoir Walter, elle est toujours aussi anxieuse et nerveuse à l'idée qu'il la demande en mariage. Quelles que soient les intentions de Walter, sa présence amène Sam à réaliser qu'il éprouve lui aussi des sentiments pour Kate. Walter demande Kate en mariage, mais elle refuse.