Les équipes partent de leur étape dans l'est du Montana et reçoivent un indice leur demandant de se rendre en avion à Montréal, au Canada, puis de trouver le sous-sol de l'édifice CDP Capital dans la ville souterraine de Montréal. Ensuite, ils participent à une épreuve de détour : « Glisser » (parcourir 35 km et s’essayer au curling) ou « Faire rouler » (parcourir 37 km puis faire rouler quatre rondins sur une piste de 30 mètres). Les Weaver et les Linz choisissent « Glisser », tandis que les Bransen optent pour « Faire rouler ». Une confusion entre taxis et avions provoque d’importants retards. Ils parcourent ensuite 42 km jusqu’au pavillon américain, construit par Buckminster Fuller, où ils gravissent un escalier abrupt et trouvent un indice les menant à une porte appelée Porte D. Ils se rendent au parc olympique et tirent au sort leurs horaires de départ : Linz à 5 h 50, Bransen à 5 h 45 et Weaver à 5 h 55. Les Weaver sont sur le point d’abandonner. Après le départ, les équipes sont transportées par avion charter vers une destination mystère : Toronto, au Canada, puis se rendent à La Tour C.N.