Les équipes partent de leur étape dans l'est du Montana et reçoivent un indice leur indiquant de se rendre à Montréal, au Canada, puis de trouver le sous-sol de l'édifice du Capitole de la CDP dans la ville souterraine de Montréal. Ensuite, elles participent à un détour : « Glisser » (parcourir 35 km et pratiquer le curling) ou « Faire rouler » (parcourir 37 km puis faire rouler quatre rondins sur une piste de 30 mètres). Les Weaver et les Linz choisissent « Glisser », tandis que les Bransen optent pour « Faire rouler », et une confusion entre les taxis et les avions provoque d'importants retards. Ils parcourent ensuite 42 km jusqu'au pavillon américain, construit par Buckminster Fuller, où ils gravissent un escalier raide et trouvent un indice les dirigeant vers une porte appelée Porte D. Ils se rendent au Parc olympique et tirent au sort leurs horaires de départ : Linz à 5 h 50, Bransen à 5 h 45 et Weaver à 5 h 55, mais les Weaver sont sur le point d'abandonner. Après leur départ, les équipes sont transportées par avion nolisé vers une destination mystère : Toronto, au Canada. Elles se rendent ensuite à la Tour CN où elles utilisent des jumelles pour repérer leur prochain indice. Un détour, un navire ou une boutique les obligent soit à traverser le port de Toronto et récupérer un pavillon nautique, soit à chercher parmi plus d'une centaine de personnes celle dont le pied correspond à une paire de chaussures particulière. Les familles Linz et Weaver choisissent le navire, tandis que les Bransen optent pour la boutique. Les équipes traversent les chutes du Niagara pour atteindre leur ville d'arrivée. Un puzzle représentant l'Amérique centrale et l'Amérique du Nord détermine quelle famille franchira la ligne d'arrivée en premier.