La quatrième saison de la série débute par un voyage dans le temps jusqu'au XVIe siècle. Sur les conseils de son thérapeute, Cybill entreprend une thérapie de régression dans ses vies antérieures après avoir commencé à faire des rêves érotiques concernant Richard, l'ancien amour de Maryann. Elle découvre alors que les mauvais choix amoureux de Maryann remontent à l'époque d'Henri VIII, lorsqu'elle était Anne Boleyn, et revient au présent juste à temps pour empêcher une rencontre dangereuse entre Maryann et le détesté Docteur Dick. À la cour du roi Henri VIII, Cybill est rejointe par Zoey, qui incarne le père d'Ariel, Ira, son frère poète, et Justin, une servante.