Pour payer une amende de 1 500 $ du fisc, Antonio devient chauffeur, coursier et assistant personnel de Gavin Rutledge, un homme d'affaires en visite à Nantucket pour une semaine dans le cadre d'une transaction immobilière. Mal à l'aise de voir Gavin sortir avec Casey, Antonio se retrouve face à un dilemme de taille lorsqu'il découvre que Gavin est marié. Au risque de perdre son emploi, Antonio révèle la vérité à Casey, qui le remercie en lui offrant un bijou qu'elle a reçu de Gavin. Pendant ce temps, Joe est agacé que Brian ait fait un rêve érotique à propos d'Helen.