Charlie et Caitlin peinent à trouver la sécurité dans leur nouvelle relation. Pour se venger de Charlie qui a minimisé une rencontre avec un ex, Caitlin accompagne l'un des dix hommes les plus sexy de New York à un rendez-vous d'affaires afin de rendre Charlie jaloux. Pendant ce temps, le maire élabore un plan pour surpasser son rival, le maire de Los Angeles.