Caitlin se replonge dans ses souvenirs et réalise qu'elle et Charlie se sont rencontrés des années auparavant et que c'est à cause de lui qu'elle a perdu ce qui aurait pu être la plus belle relation de sa vie. Flashback : Caitlin, BCBG et réservée, et Charlie, décontracté et extraverti, lors d'une ancienne soirée étudiante. Ce flashback fait prendre conscience à Caitlin que son petit ami actuel, Tom, n'est peut-être pas le bon, et elle finit par embrasser Charlie ! Pendant ce temps, le maire travaille comme barman lors d'une collecte de fonds où Paul tente de séduire une femme. L'amie de cette dernière est tombée sous le charme de Carter, qui est gay.