Le monde apparemment idyllique de Jen s'écroule lorsqu'elle apprend que sa grand-mère est atteinte d'un cancer du sein. Pendant ce temps, la vie amoureuse tumultueuse de Joey se poursuit : Eddie lui révèle les véritables raisons de son retour à Boston, et Pacey accepte d'accompagner Joey au bal de l'école d'Harley. Mais ce qui aurait dû être une soirée magique ne semble pas convenir à Joey. Bien qu'il soit d'abord réticent, Pacey accepte d'investir les économies de Dawson pour financer son nouveau projet de film.