La Saint-Valentin approche et Tommy espère obtenir une chambre d'hôtel pour perdre sa virginité avec Alissa. Cependant, il est pris de nervosité en découvrant qu'elle a déjà eu des relations sexuelles et finit par perdre sa virginité avec Tiffany, la nièce de Mary. Pendant ce temps, Dick découvre que Mary consulte un thérapeute et, pris de paranoïa, il commence lui aussi à la voir afin de savoir ce que Mary a dit à son sujet. La paranoïa s'empare également de Sally lorsque Don lui offre un cadeau en disant sur un ton taquin qu'il vient de son « admirateur secret », et qu'elle croit à tort être harcelée.