Buttle rencontre Lisa, une belle étudiante de deuxième année, qui partage sa passion pour Shakespeare. Intriguée par sa connaissance du barde, Lisa décide de coucher avec Buttle et les deux s'adonnent à un après-midi de sexe bouleversant. De retour au lycée Winslow, Senate apprend que la mère de Juan Figgis a été condamnée pour trafic de drogue et va en prison. Déterminé à subvenir aux besoins de sa famille, Juan ignore les supplications de Senate de terminer ses études et abandonne l'école pour les soutenir. Pendant ce temps, Lipschultz s'effondre en classe et est transporté d'urgence à l'hôpital. Une élève, Kelly O'Toole, se présente et avoue avoir mis de l'ecstasy dans son café pour plaisanter. Harper décide de jouer dur - il appelle la police, qui emmène Kelly menottée, puis fouille les casiers. Senate a du mal à faire ce qui est juste concernant Juan et appelle les services sociaux, qui séparent la famille. Réalisant qu'il a fait plus de mal que de bien, Senate crée une fondation pour récolter des fonds afin de maintenir Figgis à l'école.