Kur komplikimet nga shtatzënia e saj mbinatyrore e lënë jetën e Caroline të varur në fije të perit, Stefan dhe Valerie marrin masa ekstreme për të shpëtuar atë dhe foshnjat. Ndërkohë, pasi zbulon një sekret të errët rreth Damon, Enzo përdor informacionin për të detyruar Damon ta ndihmojë atë të gjurmojë Rayna Cruz, një gjuetare vampirësh të pamëshirshme që është në arrati. Megjithatë, kur veprimet e Damon pa dashje i vënë të gjithë ata që ai i do në rrugën e Raynës, ai detyrohet të rregullojë gjërat para se të jetë tepër vonë.