I vendosur për të mbrojtur motrën e tij, Jeremy merr një vendim që do të ndryshojë gjithçka. Në realitetin e ashpër të situatës së tanishme, Elena dëshiron kohë më të thjeshta kur prindërit e saj, Grayson dhe Miranda, dhe teze Jenna ishin ende gjallë dhe shqetësimi i saj më i madh ishte marrëdhënia e saj me Mattin. Stefani dhe Damon largohen nga Mystic Falls së bashku në një mision, por shpejt ndahen kur Elena ka nevojë për njërin prej tyre. Caroline dhe Tyler detyrohen të marrin një vendim që ndryshon jetën. Më në fund, Bonnie bën një marrëveshje sekrete që ka pasoja zemërthyesëse. 101.