Ruby et Billy décident de passer une journée à Chicago avant de prendre une décision hâtive quant à la suite de leur relation. Alors qu'ils attendent avec impatience de pouvoir s'enregistrer dans un hôtel luxueux, Ruby fait la connaissance d'une femme séduisante dans un grand magasin, tandis que Billy tente de gérer l'obstination de Fiona. Plus tard, Billy finit par avouer ce qui l'a poussé à fuir.