Muni de son fidèle guide Appleton, Michael Portillo entreprend un voyage en train à travers la Californie jusqu'à la métropole commerciale de San Francisco. À bord d'un cable car, il parcourt les rues animées et découvre comment les ingénieurs du XIXe siècle ont surmonté le défi que représentait l'ascension des collines escarpées de la ville. Il explore également les coulisses des moteurs vieux de 144 ans qui actionnent les câbles. Dans le quartier du Presidio, Michael découvre la longue tradition de l'imprimerie de San Francisco et s'initie aux techniques artisanales historiques avant que son précieux guide ne soit évalué par des experts. Montant à bord d'un « love bus » hippie pour se rendre au cœur du quartier gay, Michael remonte aux origines de la scène LGBTQ de la ville jusqu'à l'époque de la ruée vers l'or et est invité à un brunch drag caritatif. Il fait une halte au port de plaisance pour déguster une spécialité de fruits de mer locale, importée par les immigrants italiens. Traversant la baie jusqu'à Sausalito, il embarque sur une goélette pour écouter l'histoire de Matthew Turner, le constructeur naval le plus prolifique de son époque.