C'est la Saint-Valentin, et les questions de cœur sont au centre de toutes les attentions. Ben et Emma tentent d'échapper à la pression en travaillant au club nautique. Donna a toujours des sentiments pour Ted, et Julie est loin d'être convaincue lorsque Ben encourage Donna à inviter Ted à un dîner romantique. Ça commence mal : Ted se trompe d'adresse, mais Ben vole à son secours et Emma est encore plus sous le charme. La pression monte d'un cran lorsque les trois petits mots tant attendus sont prononcés et que quelqu'un rate l'occasion de répondre. Pendant ce temps, Matt décide de faire une blague à ses colocataires en leur envoyant à tous les deux des cartes de Saint-Valentin anonymes.