À la veille de la régate de Chesapeake Shores, alors que Mick recrute des membres de sa famille pour l'accompagner sur l'eau, Abby doit enfin décider si elle rompt définitivement avec Trace. Pendant ce temps, la relation de Bree avec Simon est bouleversée par l'arrivée de Caroline, et David et Jess doivent enfin faire le point sur leur relation sans le B&B. Un rebondissement inattendu : une lettre d'Irlande pourrait bien décider de l'avenir de Nell.