Tandis qu'Oliver et Taylor tâtonnent dans leurs relations amoureuses, Katie commence à regretter la spontanéité et l'imprévisibilité de la jeunesse et des premiers émois. Pendant ce temps, le plan de Kathryn pour consoler Oliver se retourne contre elle lorsqu'elle retrouve un ancien petit ami, Dan, qui n'est plus le même. Parallèlement, Anna-Kat fait des progrès à l'école pendant que Franklin est cloué à la maison par la varicelle, ce qui l'oblige à se faire une nouvelle amie.