Après avoir gagné 200 000 $ au Monopoly, Ryan se prend pour un magnat des affaires et adopte le comportement et le style vestimentaire qui vont avec. Lorsque le père d'Amber est attaqué par un chien, Jennie est choisie pour être l'oratrice de la journée « Face à l'avenir » au lycée de Ryan et Tiffany. Elle culpabilise les élèves pour qu'ils y aillent et insiste auprès de Jack pour qu'il y aille aussi. Malheureusement, cela coïncide avec son match de basket hebdomadaire. Jack laisse des pense-bêtes partout dans son appartement pour se le rappeler, mais finit par oublier.