Megan est ravie de la visite de Caryn, son ancienne colocataire de fac, qui lui parle de sa carrière actuelle. Cette conversation l'amène à réfléchir à sa propre vie et à son avenir. Elle se confie également à Caryn sur son intérêt pour Will, qui travaille comme assistant photographe pour un rédacteur en chef de magazine et ignore tout de sa fortune. Pendant ce temps, l'attaché de presse de Rose et Sage leur décroche leur premier concert dans une boîte de nuit prestigieuse. Sage, jalouse, craint que Rose ne lui vole la vedette.