Dans un flashback, Will Scarlet et Anastasia traversent le miroir pour entrer au Pays des Merveilles, contre la volonté de sa mère qui désapprouve Will. Ils réalisent vite que la vie au Pays des Merveilles est bien différente de ce qu'ils avaient imaginé. Humiliée lors d'un bal au palais, Ana persuade Will de voler les joyaux de la couronne pour les sortir de la misère. Mais elle est prise en flagrant délit par le Roi, qui lui fait une proposition qu'elle ne peut refuser : l'épouser et devenir sa reine pour éviter les poursuites. Pendant ce temps, au Pays des Merveilles actuel, la Reine Rouge persuade Alice de l'aider à se procurer de la poussière magique en échange d'informations sur Cyrus, qui, de son côté, a réussi à s'échapper du château de Jafar, laissant le Lapin Blanc dans une situation délicate.