Un autre malade du sida, Chester (Richard Frank), encourage Jesse à apprendre à vivre plutôt que de baisser les bras et de mourir. Il organise des jeux télévisés avec les autres patients, se moque des remarques mielleuses que font les médecins à chaque nouveau patient, et chante aussi. Jesse s'oppose à la volonté de Becca de ne pas aller à l'université Brown, disant qu'il serait un trop gros fardeau pour elle. Chester meurt lors d'une course avec Jesse sur le toit de l'hôpital.