Lorsque Skippy tombe éperdument amoureux d'Amy Sussman, la nouvelle amie de Mallory à la fac, il est à la fois surpris et fou de joie de se retrouver dans sa première vraie relation amoureuse. Au moment même où Steven termine une petite discussion informelle avec les enfants, dévoilant son plan infaillible pour organiser une fête d'anniversaire surprise à Elyse, Amy arrive pour prendre Mallory et l'emmener réviser. Skippy passe par là par hasard et est immédiatement séduit par la jolie et timide amie de Mallory. Il est tellement épris qu'il en devient complètement désemparé, et Mallory finit par organiser leur premier rendez-vous.