Pendant que Steven s'attelle seul à la pose du nouveau papier peint dans la cuisine des Keaton, Alex est à Chicago avec sa patronne, Rebecca Ryan, pour assister à une importante conférence bancaire. Contraints de partager une minuscule chambre faute de place à l'hôtel, les deux passent une nuit gênante et inconfortable, Alex étant relégué au placard pour dormir. Se préparant pour la conférence, Rebecca est de plus en plus nerveuse à l'idée de rencontrer Charles Okun Jr., président de la Federated Bank, pour tenter de faciliter une fusion entre sa banque et Leland Trust. Malheureusement, le champagne coule à flots au banquet et Rebecca s'enivre complètement. À la surprise d'Alex, elle finit par insulter Okun et sa jeune épouse, anéantissant tout espoir de fusion. Comble de l'embarras, Rebecca tente de séduire Alex.