Chez les Keaton, la situation est tendue : faut-il redécorer leur cuisine, certes un peu désuète, mais si chaleureuse ? Elyse, Mallory et Jennifer pensent qu'il est temps de rompre avec le passé et d'opter pour un style plus moderne. Steven, lui, est attaché à l'histoire de cette cuisine et refuse de changer le moindre carreau. Alex, quant à lui, se joint à la discussion sans grande conviction. Ses pensées sont ailleurs, à Chicago précisément. Son employeur, Leland Trust, envoie deux représentants au 15e séminaire annuel du Midwest sur la banque et la planification financière, et Alex est déjà en train de faire ses valises. Mais la réalité le rattrape brutalement lorsque sa supérieure, Rebecca Ryan, choisit le timide et réservé Matthews plutôt qu'Alex pour l'accompagner à la conférence. Lorsque Matthews tombe malade, Alex est contraint d'agir. Ce pourrait être le point culminant de sa jeune carrière. Ou bien la fin de sa carrière naissante, puisqu'il est obligé de partager sa chambre avec sa supérieure pendant toute la durée du congrès.