Alex frôle la catastrophe en invitant deux filles au bal de fin d'année et en élaborant un plan élaboré pour les accompagner, à leur insu, lors d'une soirée inoubliable. Alex, le président du bal, est fin prêt à y assister avec une Rachel Miller aux anges, lorsqu'il découvre que Jocelyn Clark, la fille dont il est amoureux, vient de rompre avec son petit ami. En la consolant, Alex l'invite à l'accompagner et se retrouve dans une situation très délicate. Avec l'aide de Skippy, il tente de jongler entre les deux rendez-vous, jusqu'à ce que la vérité éclate au grand jour.