Lorsque Carrie complique involontairement les choses avec Sebastian, elle tente de se rattraper en l'emmenant à la soirée de lancement de la tournée « The Virgin Tour » de Madonna. Mais dans sa quête de la soirée parfaite, elle ne fait qu'empirer les choses. Malgré tous les efforts de Mouse pour éviter West, elle ne peut nier l'attirance qu'elle ressent pour lui. Dorrit se tourne vers Donna LaDonna pour obtenir des conseils sur sa vie amoureuse naissante. Pendant ce temps, Tom vit une rencontre embarrassante après avoir passé la nuit dans un endroit inconnu.