Miley accepte de sortir avec un garçon charmant nommé Connor pour les fêtes. Cependant, la petite taille de Connor et son travail d'assistant du Père Noël au centre commercial contrastent avec son idéal masculin. Le grincheux du quartier, M. Dontzig, propose à Jackson d'intégrer l'université de ses rêves, à condition que Jackson et Robby fassent tout ce qu'il leur demande.