Miley et Lilly jouent les entremetteuses pour Becca, une fan d'Hannah Montana. L'objet des affections de Becca est Oliver, et les filles parviennent à les mettre ensemble. Oliver regrette qu'elles se soient mêlées de sa vie amoureuse lorsque Lilly et Miley découvrent quelque chose de troublant à propos de son nouveau petit ami. Jackson apprend pourquoi la poule a traversé la route… pour échapper à Rico, le petit tyran capricieux !