Liz remet en question le destin lorsqu'elle rencontre l'homme de ses rêves, tandis que le triangle amoureux de Jack entre son amour de lycée, Nancy Donovan, et le présentateur de CNBC, Avery Jessup, atteint son point culminant. Pendant ce temps, le petit ami de Jenna est confronté à un dilemme similaire : son désir pour une autre femme menace de ruiner leur relation, et Kenneth, avec l'aide de Tracy, tente d'éviter une promotion qui l'enverrait à Los Angeles.